Seine berufliche Laufbahn begann der Betriebswirt als Projektmanager für Tourismus im Landkreis Leer. Zwischenzeitlich war er als Assistent der Geschäftsführung bei Hanseat Reisen im Einsatz. Zuletzt war er zehn Jahre als Director Product Management für Auto Fischer und die weiteren Marken der Reiseallianz tätig. Die künftigen Hauptaufgaben Dennis Hillmers liegen in der Weiterentwicklung des Geschäftsfeldes um Fluss-Kreuzfahrten und der verstärkten Vermarktung von Busreisen zur Papenburger Meyer Werft.
Die Sea Side Story GmbH als Spezialist für Gruppenreisen bietet bereits seit sechs Jahren die Familienkreuzfahrten für den FC Bayern Kids Club, Eventreisen für Fernsehformate und Gruppenreisen an. Gründungsgesellschafter sind Kai Nehe (auch Geschäftsführer), Frank Müller-Wagner und John Will. Die Papenburg Marketing ist seit 2016 weiterer Gesellschafter.